Spôsoby výroby a aplikácie 1,3-dihydroxyacetónu úvod CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyacetón Úvod

1,3-Dihydroxyacetón je organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C3H6O3, čo je polyhydroxyketóza a najjednoduchšia ketóza.Vzhľad je biely práškový kryštál, ľahko rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je voda, etanol, éter a acetón.Teplota topenia je 75-80 ℃ a rozpustnosť vo vode je > 250 g/l (20 ℃).Má sladkú chuť a je stabilný pri pH 6,0.1,3-Dihydroxyacetón je redukujúci cukor.Všetky monosacharidy (pokiaľ existujú voľné aldehydové alebo ketónkarbonylové skupiny) majú redukovateľnosť.Dihydroxyacetón spĺňa vyššie uvedené podmienky, preto patrí do kategórie redukujúceho cukru.

Ide najmä o metódy chemickej syntézy a metódy mikrobiálnej fermentácie.Existujú tri hlavné chemické metódy pre 1,3-dihydroxyacetón: elektrokatalýza, kovová katalytická oxidácia a kondenzácia formaldehydu.Chemická výroba 1,3-dihydroxyacetónu je stále v štádiu laboratórneho výskumu.Výroba 1,3-dihydroxyacetónu biologickým spôsobom má významné výhody: vysokú koncentráciu produktu, vysokú mieru konverzie glycerolu a nízke výrobné náklady.Výroba 1,3-dihydroxyacetónu v Číne av zahraničí využíva hlavne metódu mikrobiálnej konverzie glycerolu.

Metóda chemickej syntézy

1. 1,3-dihydroxyacetón sa syntetizuje z 1,3-dichlóracetónu a etylénglykolu ako hlavných surovín prostredníctvom karbonylovej ochrany, éterifikácie, hydrogenolýzy a hydrolýzy.1,3-dichlóracetón a etylénglykol sa zahrievajú a refluxujú v toluéne za vzniku 2,2-dichlórmetyl-1,3-dioxolánu.Potom reagujú s benzylidénom sodným v N,N-dimetylformamide za vzniku 2,2-dibenzyloxy-1,3-dioxolánu, ktorý sa potom hydrogenuje za katalýzy Pd/C, čím sa syntetizuje 1,3-dioxolán-2,2-dimetanol, ktorý sa potom hydrolyzuje v kyseline chlorovodíkovej za vzniku 1,3-dihydroxyacetónu.Surovina na syntézu 1,3-dihydroxyacetónu pomocou tejto metódy sa dá ľahko získať, reakčné podmienky sú mierne a katalyzátor Pd/C možno recyklovať, čo má dôležitú aplikačnú hodnotu.

2. 1,3-dihydroxyacetón sa syntetizoval z 1,3-dichlóracetónu a metanolu prostredníctvom karbonylovej ochrany, éterifikácie, hydrolýzy a hydrolýzy.1,3-dichlóracetón reaguje s prebytkom bezvodého metanolu v prítomnosti absorbentu za vzniku 2,2-dimetoxy-1,3-dichlórpropánu, ktorý sa potom zahrieva s benzylátom sodným v N,N-dimetylformamide za vzniku 2,2-dimetoxy -1,3-dibenzyloxypropán.Potom sa hydrogenuje za katalýzy Pd/C za vzniku 2,2-dimetoxy-1,3-propándiolu, ktorý sa potom hydrolyzuje v kyseline chlorovodíkovej za vzniku 1,3-dihydroxyacetónu.Táto cesta nahrádza karbonylový protektor z etylénglykolu na metanol, čím sa uľahčuje separácia a čistenie produktu 1,3-dihydroxyacetón, ktorý má dôležitú vývojovú a aplikačnú hodnotu.

3. Syntéza 1,3-dihydroxyacetónu s použitím acetónu, metanolu, chlóru alebo brómu ako hlavných surovín.Acetón, bezvodý metanol a plynný chlór alebo bróm sa používajú na výrobu 2,2-dimetoxy-1,3-dichlórpropánu alebo 1,3-dibróm-2,2-dimetoxypropánu prostredníctvom procesu v jednej nádobe.Potom sa éterifikujú benzylátom sodným za vzniku 2,2-dimetoxy-1,3-dibenzyloxypropánu, ktorý sa potom hydrogenuje a hydrolyzuje za vzniku 1,3-dihydroxyacetónu.Táto cesta má mierne reakčné podmienky a reakcia „v jednej nádobe“ zabraňuje použitiu nákladného a dráždivého 1,3-dichlóracetónu, vďaka čomu je lacná a vysoko hodnotná pre vývoj.

Aplikácie

1,3-Dihydroxyacetón je prirodzene sa vyskytujúca ketóza, ktorá je biologicky odbúrateľná, jedlá a netoxická pre ľudské telo a životné prostredie.Ide o multifunkčné aditívum, ktoré možno použiť v kozmetickom, farmaceutickom a potravinárskom priemysle.

Používa sa v kozmetickom priemysle

1,3-Dihydroxyacetón sa používa hlavne ako prísada do kozmetiky, najmä ako opaľovací krém so špeciálnymi účinkami, ktorý môže zabrániť nadmernému odparovaniu vlhkosti pokožky a zohráva úlohu pri zvlhčovaní, ochrane pred slnkom a UV žiarením.Okrem toho môžu ketónové funkčné skupiny v DHA reagovať s aminokyselinami a aminoskupinami kožného keratínu za vzniku hnedého polyméru, čo spôsobuje, že pokožka ľudí vytvára umelú hnedú farbu.Preto sa dá použiť aj ako simulátor slnečného žiarenia na získanie hnedej alebo hnedastej pokožky, ktorá vyzerá rovnako ako výsledok dlhodobého vystavenia slnečnému žiareniu, vďaka čomu vyzerá krásne.

Zlepšiť percento chudého mäsa ošípaných

1,3-Dihydroxyacetón je medziproduktom metabolizmu cukrov, hrá dôležitú úlohu v procese metabolizmu cukrov, znižuje telesný tuk ošípaných a zlepšuje percento chudého mäsa.Japonský vedecký a technologický personál pomocou experimentov preukázal, že pridanie určitého množstva DHA a zmesi pyruvátu (vápenatej soli) do krmiva pre ošípané (v hmotnostnom pomere 3:1) môže znížiť obsah tuku v bravčovom mäse o 12 % na 15 % a zodpovedajúcim spôsobom sa zníži aj obsah tuku v mäse zo stehien a v najdlhšom chrbtovom svale so zvýšeným obsahom bielkovín.

Pre funkčné potraviny

Suplementácia 1,3-dihydroxyacetónom (najmä v kombinácii s pyruvátom) môže zlepšiť rýchlosť metabolizmu v tele a oxidáciu mastných kyselín, potenciálne účinne spaľovať tuk na zníženie telesného tuku a oddialiť prírastok hmotnosti (účinok chudnutia) a znížiť mieru výskytu súvisiace choroby.Môže tiež zlepšiť citlivosť na inzulín a znížiť hladinu cholesterolu v plazme spôsobenú diétou s vysokým obsahom cholesterolu.Dlhodobá suplementácia môže zvýšiť mieru využitia cukru v krvi a ušetriť svalový glykogén. U športovcov môže zlepšiť ich aeróbny vytrvalostný výkon.

Iné použitia

1,3-dihydroxyacetón možno tiež priamo použiť ako antivírusové činidlo.Napríklad v kultúre kuracích embryí môže použitie DHA výrazne inhibovať infekciu vírusom psinky, pričom zabije 51 % až 100 % vírusu.V kožiarskom priemysle môže byť DHA použitá ako ochranný prostriedok pre kožené výrobky.Okrem toho môžu byť konzervačné látky zložené hlavne z DHA použité na konzerváciu a konzerváciu ovocia a zeleniny, produktov z vodných živočíchov a mäsových výrobkov.